El matrimonio formado por Steffi y Bob es el paradigma de la familia burguesa de Nueva YorK: son ricos, liberales y socialmente comprometidos. Steffi estuvo casada con Joe, un tipo sin suerte con las mujeres, con quien tiene una hija algo inestable. Bob tiene un hijo conservador, una hija que ha puesto en peligro su boda al enamorarse de un delincuente y otras dos hijas adolescentes que se pelean por chicos multimillonarios. Todos ellos pasean sus problemas por Nueva York, París, Venecia.

Historia sobre las desventuras de un grupo de personas durante el último día de un campamento de verano en 1981.

Comedia independiente ambientada en Manhattan sobre la guerra de los sexos. Campbell Scott es un cínico publicista que se cree un maesto en el arte de manipular a las mujeres. La llegada de su sobrino -aclamado debut de Jesse Eisenberg- a la ciudad, ansioso por perder la virginidad y por aprender de su tío cómo seducir a las mujeres, enseñará a este último que todavía tiene mucho que aprender acerca de lo que las féminas, y también los hombres, realmente quieren.